
Dan Gilroy: Uno de los primeros novios conocidos de Madonna fue el músico Dan Gilroy. Juntos formaron un grupo de rock llamado Breakfast Club en 1979. Sin embargo, su relación no perduró y terminaron.

Jellybean Benitez: En 1983, Madonna conoció al DJ John “Jellybean” Benitez, quien trabajaba en el club Funhouse en el bajo Manhattan. Su relación comenzó a florecer y, al mismo tiempo, colaboraron en el álbum debut homónimo de Madonna. Benitez produjo su exitosa canción “Holiday”. Aunque su romance fue breve, su colaboración musical dejó una huella duradera en la carrera de Madonna.

Sean Penn: Se casaron en 1985 en una ceremonia que atrajo la atención de los paparazzi y la prensa. A pesar de los desafíos y la intensidad mediática, Madonna estaba profundamente enamorada de Sean Penn. Incluso dedicó su exitoso álbum de 1986, “True Blue”. Aunque el idilio duró poco, ya que surgieron rumores de que Sean Penn había sido violento con Madonna. Se decía que la había atado a una silla y la había golpeado con un bate de béisbol; todo fue negado por la artista. Madonna presentó la solicitud de divorcio en 1989, y esta vez se mantuvo. A pesar de su separación, su relación después del divorcio ha sido sorprendentemente amigable. Madonna ha declarado en varias ocasiones que Sean Penn es el amor de su vida. Incluso en 2015, durante su gira “Rebel Heart”, interpretó la canción “True Blue” con Penn en la audiencia, expresando su amor por él.

Guy Ritchie: En diciembre de los 2000, Madonna y Guy Ritchie se casaron en una ceremonia privada en Escocia. Su boda fue un evento de alto perfil, pero mantuvieron a los periodistas y fanáticos alejados de su gran día. Poco antes de la boda, en agosto, dieron la bienvenida a su hijo Rocco Ritchie. Después de ocho años de matrimonio, Madonna y Guy Ritchie se divorciaron en noviembre de 2008. Según The Guardian, Madonna supuestamente tuvo que pagar una gran suma de 75 millones de dólares a Ritchie. Sin embargo, un comunicado posterior reveló que esta cifra no era cierta.

Ahlamalik Williams: Su última relación conocida fue con el joven bailarín Ahlamalik Williams, de 28 años. Aunque la diferencia de edad era notable, parece que disfrutaron de su tiempo juntos esos 3 años que duro la relación.
